23/07/2025
Un grupo de investigación del Instituto de Tecnología Química (ITQ), centro mixto del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universitat Politècnica de València (UPV), ha desarrollado un nuevo método para realizar una reacción fundamental en la industria química, la epoxidación de alquenos, empleando solo oxígeno o aire, sin necesidad de utilizar catalizadores ni disolventes. Esto permite fabricar productos industriales como plásticos, productos farmacéuticos y detergentes sin emplear disolventes tóxicos ni metales pesados. El nuevo método ha sido patentado y sus resultados se publican ahora en la revista Nature Communications.
La epoxidación de alquenos es una reacción fundamental en la industria química, en la que un alqueno, una molécula orgánica formada por carbono e hidrógeno, se transforma en un epóxido, compuesto muy reactivo que es muy útil en muchas reacciones químicas e industriales. Son esenciales, entre otras, en la producción de plásticos y resinas epoxi (polímeros de gran resistencia y versatilidad utilizados en la construcción, la informática o la automoción), así como en la fabricación de productos farmacéuticos, detergentes, fragancias y sabores.
“En cuanto a la epoxidación de alquenos, tenemos que imaginar que los alquenos son como piezas de Lego hechas solo de carbono e hidrógeno, con un ‘doble enlace’ entre dos de sus átomos de carbono. Ese doble enlace es una especie de punto débil, donde la molécula es más reactiva. La epoxidación es la reacción química que toma esas piezas de Lego, los alquenos, y les añade un átomo de oxígeno para formar una estructura de tres átomos, dos de carbono y uno de oxígeno. El resultado es un nuevo compuesto, el epóxido, mucho más reactivo y versátil, una pieza clave que de hecho abre muchas puertas en el ámbito de la química”, explica Antonio Leyva Pérez, investigador científico del CSIC en el ITQ (UPV-CSIC) y coautor de la investigación.
Hasta ahora, uno de los métodos más comunes para obtener epóxidos es la epoxidación catalítica, un proceso químico en el que los alquenos consiguen el átomo de oxígeno a partir del peróxido de hidrógeno, comúnmente conocido como agua oxigenada. Sin embargo, para que el peróxido done el átomo de oxígeno a los alquenos es necesario la utilización de catalizadores, donde se emplean metales como el vanadio o el titanio, que actúan como ‘mediadores moleculares’ para convertir los alquenos en epóxidos.
Sin embargo, el innovador método desarrollado por el ITQ permite obtener epóxidos sin utilizar catalizadores, lo que se consideraba inviable hasta ahora. Además, sus resultados muestran altos niveles de rendimiento y una selectividad de hasta un 90%, porcentaje que hace referencia a la preferencia de una reacción química por formar un compuesto específico, cuando existe la posibilidad de que sucedan varios resultados diferentes. Para conseguirlo, el sistema emplea distintas formas: se puede realizar la reacción utilizando aire a presiones moderadas (entre 3 y 5 bares); empleando el contacto directo con el aire, donde la reacción puede ocurrir de manera espontánea a temperatura ambiente, algo también inédito hasta el momento; y aplicando oxígeno y calor, con temperaturas entre los 100 y los 200 °C.
Este proceso puede llevarse a cabo en un matraz común abierto al aire durante varias horas, lo que permite aumentar significativamente la producción actual. La reacción se produce a través de una serie de interacciones entre los alquenos en estado líquido y el oxígeno del aire. En estas condiciones, los alquenos reaccionan para formar radicales, que son partículas altamente reactivas capaces de activar el oxígeno del aire. Esto genera un superóxido, es decir, un radical libre o molécula con un electrón desapareado (sin otro electrón en la misma región de alrededor del núcleo de un átomo) que reacciona con los alquenos activados para formar un producto intermedio que, a su vez, interactúa con más oxígeno para dar lugar al producto final: un epóxido.
“Gracias a este proceso, cabe la posibilidad de eliminar tanto el agua oxigenada como los aditivos y el disolvente empleados hasta ahora en la industria, sustituyéndolo todo por aire simplemente. De esta forma, se reducen los costes de producción en más de un 50%”, asegura Judit Oliver, investigadora del CSIC en el ITQ (UPV-CSIC) y coautora de la investigación.
Un método escalable industrialmente
Además de sostenible, este método destaca por su sencillez, ya que para llevar a cabo la reacción sólo requiere el alqueno puro y aire u oxígeno como únicos reactivos. También se puede aplicar a diferentes tipos de alquenos, incluidos los derivados de la biomasa. Otra ventaja es que puede integrarse directamente en procesos químicos muy comunes como, por ejemplo, la preparación de polímeros, lubricantes y fármacos.
“Esto abre nuevas oportunidades para la síntesis en un solo paso o one-pot, en la que todos los reactivos se combinan en un solo recipiente sin necesidad de aislar o purificar los intermedios formados entre cada paso”, explica Susi Hervàs Arnandis, investigadora predoctoral en el ITQ (UPV-CSIC) en cuya tesis se enmarca este trabajo.
Así, el nuevo método puede combinarse con otros procesos de síntesis en un solo reactor, y cuenta con un bajo coste operativo porque necesita menos etapas, menos materiales y equipos más simples que los utilizados tradicionalmente para obtener la misma reacción. Esto se traduce en que es más sencillo escalarlo industrialmente.
Proceso más seguro, sostenible y económico
“Con el escalado a nivel industrial se pueden sustituir los reactores específicos que se utilizan para agua oxigenada por otros más sencillos, ya que el agua oxigenada es muy corrosiva y explosiva, obteniendo un proceso más seguro, más sostenible y más económico”, asegura el investigador del CSIC Antonio Leyva.
El trabajo se ha realizado en el Grupo de Catálisis para Reacciones Orgánicas Sostenibles del ITQ, dentro de la tesis doctoral de Susi Hervàs Arnandis, dirigida conjuntamente por Judit Oliver Meseguer y Antonio Leyva Pérez. Además, en este estudio también participan como coautores Francisco Garnes Portolés y Silvia Rodríguez Nuévalos, anteriores miembros del grupo de investigación. Los resultados obtenidos están protegidos mediante la patente registrada con el número P202430625.
